У 1994 році Вокер знявся у фільмі «Теммі і Ті-Рекс» разом з тоді ще невідомої Деніз Річардс. Наступною роботою молодого актора стала роль у фільмі 1998 року «Зустрічайте Дідлів» (актор з'являється у Mighty Mighty Bosstones в кліпі на пісню-саундтреку «Wrong Thing Right Then»). В цьому ж році актор отримує свою наступну роль, ставши об'єктом пристрасті Різ Уізерспун у фільмі «Плезантвіль». Хоча картина провалилася в прокаті, критики непогано прийняли її, оцінивши акторські роботи. Ця роль приносить акторові популярність і список його робіт в кіно починає поповнюватися новими ролями. У наступному 1999 року знімається в досить вдалих картинах «Це все вона» (невелика роль кращого друга Фреді Принца-Молодшого) і «Студентська команда» — про важкі будні шкільного футболу. Був претендентом на головну роль Джима Стріт у фільмі «S.W.A.T .: Спецназ міста ангелів» і Джонні Сторма в «Фантастичної четвірки». Пробувався на роль Енакіна Скайвокера, але виявився занадто дорослим для нього. За визнанням актора, це єдина роль, яку він дійсно дуже хотів отримати — сага «Зоряні війни» була його найулюбленішою.